Durante el período colonial, la ciudad conoció una gran
actividad comercial relacionada con el contrabando lucrativo.
En
1549, el oidor de la Real Audiencia de Santo Domingo, Miguel Díez de
Armendáriz, en nombre de la corona española encomendo este sitio al capitán de caballería Domingo de Santa Cruz. Esta encomienda
desapareció en 1559, cuando la viuda Ana Ximénez viuda de Santa Cruz, fue desplazada por el segundo encomendero de Galapa, Pedro de
Barros, quien se llevó
arbitrariamente a toda la población que estaba en condiciones de trabajar.
Entre 1627 y 1637, Nicolás de Barros y de la Guerra, bisnieto de Pedro de Barros, segundo encomendero de Galapa, fundó la hacienda San Nicolás de Tolentino a orillas del caño La Tablaza y permitió a sus encomendados libres que construyeran sus viviendas dentro de los límites de la misma, de tal manera que trabajaran la tierra para ser productivos y mantuvieran sus familias. Después de la muerte de Nicolás de Barros, llegaron a vivir a la hacienda personas por motivos de salud, edad, o por mantener una relación de compadrazgo con el dueño de la hacienda, asi como indígenas procedentes de Malambo y Galapa.